Les attractions touristiques de Kalamata reflètent la riche histoire de la ville. Au nord de la ville, le Castro abrite les vestiges d'un château médiéval, d'un monastère orthodoxe et d'un ancien amphithéâtre.
En face du château se trouve le marché humide de Kalamata. En plus des produits frais locaux, vous trouverez ici de petits restaurants et des boutiques où vous pourrez acheter les produits les plus connus de la région : olives, huile d'olive, vin et raisins secs. Près du Castro se trouve Plateia, le quartier historique de Kalamata, caractérisé par de larges rues piétonnes, des espaces verts et des bâtiments historiques.
Les mordus d'histoire et de culture apprécieront d'explorer les expositions de la galerie d'art grec moderne, du musée folklorique de Kalamata, du musée archéologique et de la collection Victoria Karelias de costumes grecs traditionnels.
Kalamata et ses environs sont dotés de paysages côtiers spectaculaires. Plusieurs plages s’étendent des deux côtés de la marina. Des plages de sable comme Bouka et Velika se trouvent vers l’ouest en direction de Messini. En allant vers l'est, vous découvrirez principalement des plages de galets comme celles d'Almiros, Santova et Foneas. Si vous avez loué une voiture ou un utilitaire à Kalamata, la meilleure chose à faire est de vous aventurer sur la péninsule de Mani sans destination fixe et de vous laisser surprendre par les vues que vous trouverez en chemin.
La région de Kalamata offre plus que des paysages côtiers. Cette zone est nichée entre la mer et les montagnes Taygetos, où certains sommets atteignent 2 500 mètres. Dans cette chaîne de montagnes, accessible avec une voiture de location à Kalamata, vous trouverez des prairies alpines, des gorges et des vallées idéales pour les randonnées au printemps ou en automne.
La Grèce est une destination familiale, et Kalamata ne fait pas exception. Les visiteurs accompagnés d’enfants trouveront de nombreuses choses à faire, qu’il s’agisse de passer une journée amusante sur la plage de la ville, de faire du kayak, de la voile ou d’explorer les châteaux de Koroni et de Methoni, situés à une heure de route à l’ouest de Kalamata. Vous pouvez également conduire pendant 30 minutes jusqu’à la petite ville d’Androusa, entourée d’oliveraies. Ici, vous pouvez organiser une visite de l’usine d’huile d’olive locale et suivre un cours de cuisine en famille.
Les tavernes de Kalamata sont le meilleur endroit pour déguster la cuisine grecque. Vous trouverez de nombreux restaurants et tavernes à proximité du musée archéologique. De plus, la Grèce a une grande culture de café en plein air, alors vous pouvez rejoindre les habitants et regarder le monde passer dans les petits restaurants et cafés de Kalamata en bord de mer. Les amateurs de vin apprécieront de déguster des vins locaux ou, mieux encore, de suivre la route des vins qui va de Kalamata à Marathopoli sur la mer Ionienne.
La principale rue commerçante est Aristomenous, dans le quartier historique, où vous trouverez un mélange de marques internationales et grecques. En outre, vous trouverez deux grands magasins grecs sur le côté nord d'Aristomenous, Notos Gallery et Hondos Center.
Pâques et le carnaval sont quelques-uns des événements les plus importants de Kalamata. En ce qui concerne les événements culturels, les plus connus sont le Festival international de marionnettes (mai), le Festival de danse de Kalamata (juillet) et le Festival international du documentaire du Péloponnisos (octobre).